Il disegno sotto rappresenta una ricostruzione di un ipotetico assalto dei Fiorentini al Castello di Monteriggioni . Gli assalitori cercano di raggiungere i camminamenti in più punti, i difensori in assetto da guerra cercano di respinge l'attacco. L'esercito che stazionava a Monteriggioni era costituito da soldati provenienti dalla Lombardia e dall'Emilia oltre a soldati tedeschi. Il reclutamento avveniva anche in area Senese al momento di necessità. Il numero dei fanti oscillava fra 50 e 2500. Più qualificati erano invece i Balestrieri di provenienza Pisana o Padana, al loro armamento provvedeva il comune di Siena.
Per accrescerne l’efficacia le frecce venivano cosparse di pece ed incendiate al momento del lancio.


A capo delle truppe c'era il capitano, mentre la giurisdizione era affidata ad un podestà che rimaneva in carica solo per un anno e non doveva appartenere alla nobiltà della città di Siena (in modo da tenersi fuori da rivalità interne tra famiglie che la laceravano).
Il castellano veniva nominato dal comuine di Siena e aveva il compito di far rispettare le leggi. Doveva rimanere per 4 giorni nel castello e doveva far si che i cittadini di Siena non violassero lo statuto del castello nè i principi su cui era retta la repubblica di Siena.