Il Castello di Monteriggioni venne edificato a partire dal 1213 sul Monte Ala e la costruzione durò 6 anni.
Venne costruito a spese della Repubblica di Siena intorno ad una fattoria Longobarda preesistente allo scopo di sbarrare la strada ai fiorentini, nelle lunghe guerre fra le due città.  La costruzione di un castello Ex Novo rappresentava una novità nella politica espansionistica della città di Siena, infatti in precedenza, la Repubblica aveva comprato castelli già esistenti come quello di Quercegrossa. Dunque la Repubblica di Siena acquistò il terreno dai nobili di Staggia e sopra vi edificò il castello.
Le cinta muraria è di forma ellittica, ha una lunghezza di 570 metri, ha lo spessore di circa 2 metri. Le 15 torri, una è interna, hanno le dimensioni di 6 x 4 metri e si elevano per 15 metri al di sopra della cinta muraria. Le mura erano fornite sia di merlature quadrate sia delle “ bertesche “ cioè strutture in legno che sporgevano dal filo delle mura nei punti di maggiore impegno difensivo. Il Castello di Monteriggioni era circondato dalle “ Carbonaie “ cioè un fossato riempito di carbone e che veniva incendiato durante gli assalti degli assedianti.
Al castello si accedeva da due porte , una a levante che guarda verso Siena è detta “ porta romea o franca “ ; l’altra guarda a ponente verso Firenze , diametralmente opposta alla prima è detta “ porta S. Giovanni o Fiorentina“. Gli storici hanno pareri contrastanti sulla presenza del “ponte elevatoio“. Documentate è invece la presenza delle “ saracinesce “ che venivano sollevate con delle catene e sistemi di carrucole (vedi ricostruzione). Le due porte presentano anche oggi i segni dei cardini e di buche usate per per le stanghe di chiusura. In corrispondenza della porta San Giovanni , sono evidenti i resti di un’altra struttura difensiva , il cosiddetto “ rivellino “ cioè una struttura addizionale a forma rettangolare anteposta alla porta principale e dotata a sua volta o di un ponte elevatoio o di una seconda porta.
Foto del guidoriccio da fogliano.
I senesi probabilmente vennero nella determinazione di costruire il Castello di Monteriggioni ricordando un fatto d’armi avvenuto nel 1145 , quando presso Monte Ala ( dove sorgerà il fortilizio ), i Senesi sconfissero i Fiorentini.
Per il possesso di Monteriggioni si combatté tra senesi e fiorentini nel 1244 e nel 1254.
Nel 1269 dopo la battaglia di colle (immortalata da Dante Alighieri nel XIII canto del Purgatorio)
I Senesi vinti si rifugiarono a Monteriggioni invano attaccato dai Fiorentini.
Dopo la peste del 1349 i Senesi tennero a Monteriggioni un capitano con più fanti allo scopo di ripulire la zona dai malfattori che taglieggiavano la povera gente , si racconta che gli abitanti dopo aver sorpreso in fragranza di reato quattro delinquenti , forzando la mano del capitano che era di guarnigione al castello, fecero dei 4 giustizia sommaria impiccandoli.
Come dagli “statuti del comune et uomini di Monteriggioni“ nell’ anno 1380 , gli abitanti difensori di Monteriggioni, erano considerati “Cittadini di Siena“ .
Nel 1383 un gruppo di esuli Senesi con un’inganno si  impadronirono del Castello ma non sostenuti dai Fiorentini , si arresero.
Durate il ‘400 ‘500 le mura vennero abbassate , per rispondere alle nuove esigenze dell’arte militare che doveva tener conto dell’artiglieria. Vennero allora a vanificarsi  anche il senso delle carbonaie.
Nel 1526 i Fiorentini assediarono Monteriggioni con 2000 fanti e 500 cavallieri battendo le mura con l’ariglieria.
Foto dell’ assedio con artiglieria  cannoni attacco del 1554.
Il Castello di Monteriggioni resistete e dopo il 25 luglio di quello stesso anno , nella battaglia di Camullia i  Senesi sconfissero l’esercito pontificio , alleato dei Fiorentini interruppero precipitosamente l’assedio .
Il 27 aprile del 1554 Monteriggioni venne ceduto a tradimento , senza combattere dal capitano Zeti al Marchese di Merigliano che si apprestava a soffocare la libertà dalla Repubblica di Siena, come avvenne nel 1555. Con questo tradimento il Capitano Zeti , fuoriuscito Fiorentino , cedette la fortezza altrimenti inespugnabile e facendo crollare il sistema difensivo Senese (costituito dai fortilizzi di Petraio, Monte Auto, Quercegrossa, la Chiocciola) e determinando la fine della Repubblica di Siena.
Gli abitanti di Monteriggioni furono pertati schiavi a Firenze e di loro non si seppe più nulla. Nonostante Monteriggioni fosse stata conquistata ciò non fu sufficiente a scalfire la sua fama di fortezza inespugnabile. Dalla repubblica di Siena il Castello passò sotto il principato dei medici, Monteriggioni fu da questi venduto alla famiglia del Golia di Siena, successivamente ai Batta, ai Visconti, ai Fabbroni, ai Daddi e nel 1704 agli Accarigi. L'ultimo degli Accarigi passò il vitalizio alla famiglia Griccioli che ancora ha possedimenti nel Castello e nelle campagne.