Gli itinerari sotto riportati sono percorsi e sentieri in mezzo al verde della campagna Toscana che le persone possono fare a piedi, in bicicletta o a cavallo. Le persone possono eseguire i seguenti percorsi privatamente o con una guida. Vi consigliamo l'utilizzo della guida soprattutto nei periodi estivi. Questi sentieri sono stati individuati dal club Alpino di Siena in collaborazione con la regione Toscana e la Comunità Europea. Ogni sentiero è numerato, ha una sua lunghezza propria, un tempo minimo di percorrenza e indicazioni di dislivelli e metri di salite e discese.

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Da Monteriggioni a Gracciano

Dislivello totale: mt.128 - Pendenza max.: 5% ( 0,75 km)
Asfalto km 3,94 - Terra km 5,68 - Sentiero km 2,55 - Difficoltà: 1/5

Si parte da Monteriggioni, costruita dai Senesi intorno al 1219 per proteggere il confine nord dai Fiorentini, e successivamente fortificata con alte mura e torri. Vi consiglio di visitare le mura dall' esterno, esiste infatti un sentiero che gira intorno all' abitato da una porta all'altra. Dalla porta nord si scende fino alla S.S.Cassia, si prende a sinistra e poi a destra verso il podere Campassini. Si prosegue fino ad incrociare il sentiero CAI 101 che seguiamo a destra in discesa. Ormai siamo in pianura, e giungiamo ad Abbadia a Isola. Il nome non deve sorprendere, infatti le pianure erano spesso paludose; questo borgo fu citato da Sigeric di Canterbury nel 990 col nome di Borgonuovo quale una delle tappe del suo pellegrinaggio a Roma. All' interno dell' abitato si trova una chiesa romanica che vi consiglio di visitare, se aperta. Proprio all' interno del borgo c'è anche un' ottimo ristorante. Appena usciti dal paese, sulla sinistra si trova l'imbocco del percorso, che lascia il tracciato del n.105 CAI per poi seguire il n.106 CAI in salita fino ad una svolta a destra: la strada sterrata lascia il posto ad un sentiero di bosco sassoso che ci porta a Castel Petraia, nato come castello nel XII secolo, poi trasformato in villa nel XVI secolo, ed al paesino di Strove, dove sorge una chiesa romanica. Si aggira il paese sulla destra e ci si dirige verso Acquaviva, dove ad un incrocio possiamo seguire la segnaletica della Provincia, e quindi proseguire sull' asfalto fino all'incrocio e poi girare a sinistra fino oltre Villa San Luigi (agriturismo), oppure girare a sinistra sui resti di un'antica strada che permette di abbreviare il tragitto. Superato il bivio a sinistra per Sensano, si gira a destra attraversando il Piano Senese (se è piovuto, è meglio proseguire fino alla strada asfaltata e poi prendere a destra per Ponte Santa Giulia e Gracciano ed evitare il fango) fino a Gracciano (bar e ristoranti).
La Via Francigena attraversava il torrente Elsa pressappoco qui, come testimoniato dal toponimo "Pieve a Elsa" (dove sorgeva una chiesa, oggi non più esistente, e "Spedaletto" (vale a dire rifugio per i pellegrini).

Per un escursione guidata contattaci: escursioni@monteriggionicastle.com

Da Abbadia Isola a S.S. Cassia
(Itinerario n° 101)

Lunghezza approssimativa: Km 8
Dislivello: salita m 160 - discesa m 65
Tempo di percorrenza: andata 2h - ritorno 2h

Da Abbadia Isola si prende la strada per Monteriggioni e dopo 200 m si percorre la strada sterrata per 1,5 Km. Si percorre la carrareccia in mezzo al bosco fino ad arrivare ad un gruppo di case (Mandorlo) dove incrocia l'itinerario 102. Si prosegue per strda sterrata e dopo che si è attraversato un torrente su antico ponte di pietra (Pontarrosso) si giunge a Casella dove si incrocia l'itin. 103, si prosegue su strada sterrata per l'Uccellatoio fino a giungere alla S.S.Cassia (Km 273).

Abbadia Isola. Bellissima abbazia cistercense del secolo XI con resti della cinta di fortificazione dell'antico monastero.
Nell'angolo sud-ovest rimane un piccolo bastione poligonale coperto di edera e sormontato da una torretta circolare con
feritoie alla sommità. La chiesa contiene,all'interno,una Madonna forse opera giovanile di Duccio Boninsegna,
un polittico di Sano di Pietro(1471) e un fonte battesimale (1419).

L'itinerario è probabilmente un tratto dell'antica Via Francigena.

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Da Abbadia Isola a Scorgiano
(Itinerario n° 105)

Lunghezza approssimativa: Km 12
Dislivello: salita m 390 - discesa m 280
Tempo di percorrenza: andata 4h - ritorno 3h 30'

Il percorso comincia da Abbadia Isola, si segue un'ampia carrareccia che sale e in corrispondenza di una torre ottagonale si svolta a sinistra. Dopo circa 2 Km di salita, completamente immersa nel bosco ma con splendide vedute su Monteriggioni, si incontra un monumento dedicato al sacrificio dei partigiani caduti nell'ultimo conflitto mondiale. Poco oltre si apre sulla destra un' ampia radura nel folto bosco. Il percorso prosegue in salita incontrando, dopo circa 1 Km, un bivio a sinistra (itin. 105b). Superatolo, si prosegue incontrando dopo circa 1,5 Km l'itinerario n.106 che porta al Castellare sulla vetta del Montemaggio. Il percorso assume la numerazione 105/106 e  raggiunge Casa Giubileo. Si attraversa un cancelletto entrando in un ampio spazio attraverso il quale, si raggiunge in poco più di mezz'ora il borgo diroccato di Montauto. Si prosegue su carrareccia e si scende decisamente mantenendosi a destra. Per un tratto il percorso è comune al 105 e al 107 e corrisponde probabilmente all'antica Via Francigena. Ad un bivio si prende a sinistra, lasciandosi a destra la carrareccia, e si prosegue per circa cento metri insieme all'itinerario 108 per poi prendere a destra per un sentiero nel bosco verso Poggiarello, Case Monti e Scorgiano.

Montauto. Resti di un castelliere di epoca preetrusca con numerosi gironi concentrici sovrapposti. Sul più alto, avanzi di un castello medioevale; chiesa romanica alterata. Bellissimo panorama sulla Val d'Elsa specialmente con la luce del mattino.

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Da Abbadia Isola a Santa Colomba
(Itinerario n° 106)

Lunghezza approssimativa: Km 12
Dislivello: salita m 460 - discesa m 300
Tempo di percorrenza: andata 3h30' - ritorno 3h

Si parte da Abbadia Isola prendendo la strada sterrata in salita che porta, dopo circa 2Km, alla Fattoria di Certina. Si prosegue sempre in salita fino a  Casa Giubileo. Si continua sul percorso comune all'itin.105 e l'itin.106 abbandonando il primo dopo circa 300m ad un incrocio. Si svolta a destra e dopo 300m si svolta a sinistra imboccando una vecchia mulattiera in salita. Dopo 1 Km si trova a sinistra il sentiero che porta sulla vetta del Montemaggio, ma l'itin.106 prosegue incontrando dopo 300m il bivio per il Castellare e dopo altri 400m l'itinerario 109 (proveniente da sinistra). Si attraversa un pianoro e si abbandona l'itinerario 109 proseguendo sul 106-107. Dopo altri 400m si abbandona l'itinerario 107 e si prende a destra attraversando un bosco fino ad un incrocio. Si attraversa e si prosegue per mulattiera in leggera in salita fino a Le Pietraie scendendo poi su strada asfaltata fino a S.Colomba.

Abbadia Isola. Bellissima abbazia cistercense del secolo XI con resti della cinta di fortificazione dell'antico monastero. Nell'angolo sud-ovest rimane un piccolo bastione poligonale coperto di edera e sormontato da una torretta circolare con feritoie alla sommità. La chiesa contiene,all'interno,una Madonna forse opera giovanile di Duccio Boninsegna, un polittico di Sano di Pietro(1471) e un fonte battesimale (1419).
Santa Colomba. Villa di Baldassarre Peruzzi trasformata nel secolo XVII. All'interno vi è un bellissimo scalone elicoidale. Esternamente, nella parte bassa, sono visibili tratti di muro a scarpa del castello precedente, al quale apparteneva anche la torre trasformata in campanile della chiesa di origine romanica. All'interno di questa, begli affreschi.

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Da Castel Petraia a Colle Ciupi
(Itinerario n° 107)

Lunghezza approssimativa: Km 9.5
Dislivello: salita m 300 - discesa m 130
Tempo di percorrenza: andata 3h - ritorno 2h 30'

Da Castel Petraia si prende una strada sterrata (itin. 107/108) prendendo ad un bivio a sinistra ed abbandonando quindi l'itinerario 108. Dopo 1 Km si prende a sinistra per visitare l'antico borgo di Montauto. Su torna nuovamente sulla strada abbandonata e si prosegue in salita. Dopo circa 3 Km si incontrano gli itinerari 106 e 109 e si prosegue in leggera discesa su strada lastricata. Sulla destra si incontra il sentiero 102 e continuando si passa sotto Casa Costa. Il tratto finale è incassato tra due muri di pietra fino a Casa Nuova Colle Ciupi.

Castel Petraia. Castello trasformato in villa nel XV e XVI secolo. E' stato recentemente restaurato.
Montauto. Resti di un castelliere di epoca preetrusca con numerosi gironi concentrici sovrapposti. Sul più alto, avanzi di un castello medioevale; chiesa romanica alterata. Bellissimo panorama sulla Val d'Elsa specialmente con la luce del mattino.
Colle Ciupi. Chiesetta romanica; all'interno affreschi del trecento. Interessante la visita al borgo.

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Da Castel Petraia a Marmoraia
(Itinerario n° 108)

Lunghezza approssimativa: Km 10
Dislivello: salita m 360 - discesa m 90
Tempo di percorrenza: andata 3h - ritorno 2h 30'

Da Castel Petraia si prende l'itinerario 107/108 er circa 3 Km. Si trova un bivio dove si prosegue diritto lasciando sulla sinistra l'itinerario 105/107 e dopo 100m si lascia a destra l'itinerario 105. La strada prosegue per Casa Nagli e si continua poi per carrareccia in salita per 1 Km circa fino ad incrociare l'itinerario 104 (verso destra) che si segue per 200 m e si abbandona per scendere a sinistra per una mulattiera; si risale, in località Casino di Quegna, alla strada asfaltata Scorgiano-Celsa. La si percorre per 100m verso sinistra e si abbandona per immettersi, a destra, in una mulattiera in discesa. Si trova successivamente una sorgente e, dopo pochi metri, ad un bivio, si prende il sentiero a sinistra che sale a Marmoraia.

Castel Petraia. Castello trasformato in villa nel XV e XVI secolo. E' stato recentemente restaurato.
Marmoraia. Chiesa romanica a tre navate con resti di fortificazioni. Sul lato ovest è visibile un portale ad arco ribassato fiancheggiato da due arciere e, sul lato nord, due arciere archibugiere. Nell'angolo sud-ovest resti di una torre cisterna rotonda.

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