La Toscana, e in particolare il Senese, sono il set preferito di molte produzioni cinematografiche e pubblicitarie. Negli ultimi anni attori, registi, e troupes di grandi film come: "Il Gladiatore", "Il Paziente Inglese", "Io ballo da Sola", "Un tè con Mussolini", "La Vita è Bella", "Con gli occhi chiusi" e celebri spot pubblicitari come quelli di: "Calze Sanpellegrino" (con Tornatore, Banderas e Valeria Mazza), "Cintroén Xsara" (con Claudia Schiffer), "Mulino Bianco" e "Barilla" (con Gerard Depardieu), "Monte dei Paschi di Siena" (con Luciano Pavarotti), "Banco di San Paolo" (con Vittorio Gassman) e di molte case automobilistiche come: Fiat Punto, Nissan Micra, Fiat Marea, Ford Escort, Volvo V70 e molte altre...

Di seguito riportiamo due film dei molti girati a Monteriggioni

CARI FOTTUTISSIMI AMICI (Italia 1994)

Regia: Mario Monicelli
Soggetto: Rodolfo Angelico 
Sceneggiatura: Susi Cecchi d’Amico
Fotografia: Tonino Nardi
Interpreti: Paolo Villaggio, Massimo Ceccherini, Eva Grimaldi, Paolo Hendel, Novello novelli, Vittorio Benedetti, Marco Graziani, Giuseppe Opedissano, Chris Childs, Beatrice Macola, Antonella Ponziani.

Cari Fottutissimi Amici … una rievocazione popolaresca e ironica del periodo post bellico in Toscana e a Monteriggioni, nel quale predominano gli aspetti più prosaici della vita. Si parla della storia di una strampalata e scalcinata squadra di improvvisati boxers, una sorte di armata Brancaleone guidata da un ex pugile (Paolo Villaggio). Si sviluppa una storia comica, scandita da una serie di peripezie e grottesche situazioni a cui fa sfondo un popolo dominato dalla fame, dalle difficoltà di sopravvivenza quotidiane ma con uno spirito mai domito ad affrontare la vita.
A tratti toccante e profonda sono le immagini della piazza di Monteriggioni, addobbata a festa come in un luna park e pieno di gente di tutti i tipi: ambulanti, fannulloni, popolani, imbroglioni, pellegrini, sfollati alla ricerca della moglie, appetitose ed affamate donzelle e tante tante bancarelle ed una gran voglia di pace, di divertimento dopo tante sofferenze portate dalla guerra.
Davanti a questo pubblico c’è il debutto della scalcagnata compagnia pugilistica... in un ridicolo incontro pugilistico… e nel primo tentativo di sopravvivere alle ostilità e alla fame.

IO AMO ANDREA (Italia 2000)

E’ la storia di un veterinario che ha un rapporto sessuale a rischio con Francesca, ma poi si innamora di Andrea che si lascia sedurre sebbene sia l’amante di Francesca.

Dentro la pieve di S. Maria Assunta nel Castello di Monteriggioni durante un pomeriggio di fine agosto 99 si girano le scene del Battesimo di Ginevra (figlia di Nuti). Nei giorni successivi il rinfresco sotto un pergolato nella piazza del Castello. E infine la settimana  successiva dalle 21 alle 6 del mattino si gira nel casolare di Lecceto alle porte di Monteriggioni le scene della festa in maschera di S. Lorenzo.